Я проживаю в Московской области, а больничный лист будет выдан из поликлиники Москвы. Как на это отреагирует моё руководство?

См. п.1. Но для большей достоверности документа, в больничном листе будет стоять «круглая печать» поликлиники, которая как раз и будет свидетельствовать о том, что Вы прописаны не в Москве и не в Санкт-Петербурге.